Para 1653 se forman las cincuentenas en toda la isla, destinadas a la defensa frente a los ataques de los piratas. Entonces, los españoles atacan la isla Tortuga, para desalojar a corsarios y piratas. En este ataque vieron acción las cincuentenas por primera vez.
En el año 1655, mientras se hacía el traspaso de mando del gobernador, de Bernardino Meneses -Conde de Peñalba-, a Francisco Montemayor, se produce la invasión de Penn y Venables, acción en la que las cincuentenas tuvieron una destacada participación.
En ese momento, la cincuentena de Azua fue llamada para Santo Domingo, al mando del capitán Gonzalo Fragoso, y la colocaron por la desembocadura del río Haina, por si trataban de abastecerse de alimentos por ese lugar.
Es la primera vez que una tropa, integrada sólo por moradores de la tierra de Azua, participa en una lucha armada. Esta tropa se conoció con el nombre de La Cincuentena Azuana.
Utrerarevela que a los ingleses les fue muy mal cuando intentaron abastecerse de carne y bastimentos por el lado de la boca del g, por donde estaba acantonada la tropa de Azua, a la que se le unió más tarde un grupo comandado por el alférez Antonio Hernández de Cuéllar. A este respecto, dice el informe de Fragoso:
“Llegamos a este puesto… y como fue sentido el enemigo, echó hoy cuarenta y siete hombres a matar carne, y llegaron al ingenio… a la salida del ingenio le embestimos y le maté cuarenta hombres; hirióme cuatro y así Vmd. Nos socorra con un médico… y también me socorra con doce arcabuceros”. (Fray Cipriano de Utrera. Obra Citada. Vol Pag. 49).
Este informe lo da a conocer Don Francisco Carvajal, quien era escribano de Azua para entonces.
Después que el enemigo se retiró, ordenaron a la Cincuentena de Fragoso, con los demás que se habían agregado, marchar por toda la costa, mirando a la armada inglesa, a ver si desmontaban gente y trataban de abastecerse.
