La primera referencia dada por los españoles de este poblado, sucede en Septiembre de 1494 cuando el Almirante, regresando de su recorrido por las costas sur de Cuba y por la isla de Jamaica, se encontraba recorriendo las costas de la parte sur de la Isla de la Española, y en la inmediaciones de la bahía de Neiba y la de Ocoa divisó un caserío de indios.

´´Aquí observa a babor, en la costa, la desembocadura y el pequeño delta del río Jura, cerca del cual y en su ribera occidental se encontraba un caserío de indios.´´

De Azua se da noticias en el recorrido que hace Bartolomé Colón en el año de 1497 por toda la región suroeste luego de dejar construyendo en la margen oriental del río Ozama ´´la Nueva Isabela´´. Según Ramiro Matos citando a Emilio Tejera, nos dice que luego de haber salido del río Ozama, pasaron primero por el río Haina. ´´Otro río importante en este recorrido fue el caudaloso Nizao al cual llegaría luego de vadear el Nigua.´´

Pasan por el río Baní, luego encuentran el Ocoa, continúan su recorrido hacia el oeste hasta llegar al río Vía. ´´El camino va siempre hacia el oeste y se badea el río Vía, dejando  a su izquierda una laguna al pie de la loma de la Vigía- y más adelante terrenos fangosos que el camino desecha. Para luego llegar a un poblado indio, ubicado  cerca de la orilla occidental del río Jura, poblado éste al cual éstos denominan en lengua taína, con el nombre de Azua.´´

Con este recorrido descrito por Bartolomé de las Casas, se despejan las dudas al respecto, y se tiene claro que este caserío a orillas de la desembocadura de un río, era el cacicazgo de Azua y que estaba ubicado en la margen occidental del río Jura, es decir, en este recorrido dese la Nueva Isabela hasta Jaragua se debía cruzar el río Jura para llegar hasta el poblado indígena de Azua. Si nos colocamos en el río Jura mirando hacia el Mar Caribe, este poblado nos quedaría a nuestra derecha. Esto es en las inmediaciones de lo que hoy día conocemos como Pueblo Viejo.

La próxima noticia que dan los cronistas, de este pueblo de Azua, es en enero de 1499, ya que Diego Colón tenía como encomienda enviar a los roldanistas dos carabelas, en las que partirían rumbo a España, hasta el cacicazgo de Jaragua, donde se encontraban éstos, sublevados. Pero, llegando éstas por la zona de la bahía de Ocoa se les presentó una tormenta y tuvieron que desembarcar en sus inmediaciones.

´´Partidos de los dos navíos, dióles una dura tormenta que les hizo mucho daño, en especial al uno, por manera que se acogieron al Puerto Hermoso, que está desde Santo Domingo 16 leguas, o al de Azua, que está 20 o pocas más, donde no pudieron reformarse para proseguir el viaje hasta marzo y fin de él…´´

Según relata el Padre las Casas la tormenta que los azotó los hizo desembarcar, ya sea en Puerto Hermoso o en el Puerto de Azua, lo que no cabe duda es que tuvieron que refugiarse y pasar estos dos meses en el poblado de Azua, porque como ya se ha visto en el recorrido de Bartolomé Colón, no hay más poblados en las cercanías de esta bahía de Ocoa, que no sea el de  Azua.

Este inconveniente obligó que los navíos tuviesen que ser varados en una de las playas de Azua. Y si fuese así, entonces estaban cerca de la rompiente y desembocadura del río Jura, a orillas del cual se encontraba el poblado indígena. Y estando allí los indios del lugar les prestaron su ayuda, tanto en mano de obra como suministrándoles comida, que consistía principalmente del casabe cocido en los burenes de la región.

Si llegaron a este pueblo en el mes de enero y pasaron dos meses en el mismo, mientras se reparaban los navíos, esto indica que partieron nuevamente para Jaragua en el mes de marzo, a cumplir con su cometido que era entregarles etas naves a Roldán y su gente para que regresaran a España.

Mientras tanto ´´Alonso Sánchez de Carvajal y Francisco Garay, salieron de Santo Domingo con el fin de observar en Jaragua, el embarque de los roldanistas, y el camino que tomaron fue aquel ya conocido por Bartolomé Colón´´, el cual había hecho unos años atrás.  Cuando los roldanistas vieron llegar tanto a las carabelas que habían exigido unos meses atrás y a Sánchez Carvajal, dieron como respuesta más exigencias y mayores requisitos para poder abandonar la isla. Pero no se pusieron de acuerdo y Roldán envió un mensaje a Cristóbal Colón de que se reunieran en el pueblo de Azua para pactar las nuevas condiciones.

Como se puede apreciar, esta entrevista que solicita Roldán con el Almirante en Azua, constituye la cuarta ocasión en que se tiene referencia de los cronistas de India con respecto a este poblado indígena a orillas del río Jura. Y si se toma en cuenta que en cuestión de lucha por el poder de los españoles en las nuevas tierras, éste constituye el primer enfrentamiento significativo al respecto, es lógico concluir la rápida trascendencia que había adquirido el poblado taíno de Azua, para estos primeros años de colonización.

 Francisco Roldán con algunos de sus seguidores se habían trasladado a Azua en espera de que Colón arribara para plantearles sus nuevos reclamos. Y efectivamente cuando Colón llega en sus dos navíos, que Roldán se entera, él mismo se apresta a acercarse hasta la costa. Colón ´´le envió a buscar en la barca de la carabela, se embarcó y luego abordó la nave que estaba anclada en uno de los canales, o en la pequeña ensenada, que existe en este Puerto viejo de Azua.´´

Roldán subió con algunos de los suyos, mientras el resto quedaban en tierra, en la costa, y en el poblado que a partir de ese momento comienza a tener vigencia en los anales de la historia de la Isla Española.

Ya en la embarcación se pusieron de acuerdo en los reclamos de estos sublevados, prácticamente, Colón cediendo en todo lo que éstos reclamaban con tal de no tener ese frente abierto en su contra. Entre los reclamos que les concedieron estaban que el que quisiera se quedaría en la Isla y que el Almirante les diera tierra para labrar, el que no lo quería así, debían asegurarle un navío que lo transportase a la Península Ibérica, que a todos se les pagase los sueldos adeudados aunque no hayan trabajado durante todo ese tiempo, que Colón mandase a pregonar que todo esto que los roldanistas habían hecho se debió a falsos testimonios que les habían levantado y por último que Francisco Roldán fuera nombrado nueva vez Alcalde Mayor por provisión real.

De esta manera el 22 de Agosto de este 1499 se firma las denominadas ´´Capitulaciones de Azua´´, descendiendo desde la Carabela a un Francisco Roldán notablemente triunfante. Dos días más tarde, estos mismos roldanistas se levantaron con más peticiones, e incluso haciendo amenazas ´´contra las gentes de Colón que estaban conviviendo en el caserío de los indios de Azua.´´ Al final, prácticamente, todo se le concedió a Francisco Roldán y su gente, constituyendo este enfrentamiento un evidente revés para el Almirante.

De este manera se puede asegurar que para el 1499, a siete años de le llegada de los europeos a tierras antillanas, el poblado que divisó Colón en 1494 que lo definían como un caserío a orillas de un río (ribera occidental del Jura) en las inmediaciones de la bahía de Ocoa, ya se había convertido en un punto de referencia para estos pobladores extranjeros.

El Historiador William Mejía, asumiendo las informaciones fidedignas aportadas por los cronistas, narra lo sucedido: Francisco Roldán, Alcalde Mayor de la colonia, aprovechando la ausencia de Cristóbal Colón, quien había salido para España en marzo de 1496, dejando al frente del gobierno de la isla a su hermano, el adelantado Bartolomé Colón, se insurrecciona en la Concepción, según él por el mal gobierno del adelantado; causa por la que, los que llegaron en el segundo viaje estaban pasando penurias, en vez de ver concretizadas las promesas que les había hecho el Almirante.

Cuando volvió Cristóbal Colón a la isla, a finales de agosto de 1498, comisionó a Alonso Sánchez de Carvajal ya Miguel de Ballester, para proponerle un pacto al jefe rebelde. Estos firmaron con Roldán el llamado convenio de La Concepción, el 16 de noviembre de 1498, aprobado 5 días después por el Almirante. En este documento, los sublevados se comprometían a embarcarse para España. A cambio, les pagarían los sueldos atrasados, les darían un certificado de buena conducta, les devolverían los bienes incautados, les darían esclavos y les permitirían llevarse a las indias con las que vivían.

Entonces, Cristóbal Colón quiso que los rebeldes se quedaran en la isla y se incorporaran de nuevo al ejército de Su Majestad. Pero los roldanistas se negaron, y se retiraron para Jaragua, renegando así del pacto acordado. El Almirante, sin embargo, decidió cumplir con la parte que le correspondía y ordenó a su hermano Bartolomé Colón que ejecutara los acuerdos, mientras él y Diego Colón hacían un viaje por la isla, para poner algunas cosas en orden.

Diego Colón mandó dos barcos a buscar  la gente de Roldán a Jaragua, para enviarlos a España, pero a la altura de la Bahía de Ocoa, les sorprendió una tormenta y quedaron maltrechos. Cuando pudieron reparar una de las naves, la enviaron a Jaragua, pero Roldán no aceptó, y a cambio propuso una reunión en ´´Asúa´´, entre él y el Almirante. Ante esa situación, Cristóbal Colón suspendió su viaje al interior de la isla, y volvió enseguida a Santo Domingo, expidió un salvoconducto para los principales rebeldes, y se trasladó luego a ´´Asúa´´ en barco, en donde le esperaba ya Francisco Roldán desde hacía algunos días, suficientes para que se relacionara con los indios comandados por el nitaíno Cuyocagua.

´´Entendiendo Roldán que las autoridades no estaban en capacidad de controlar su rebelión, exigió en ´´Asúa´´ otras condiciones, algunas muy excesivas. Entre estas condiciones estaba reponerlo en su función de Alcalde Mayor perpetuo. Al negarse el Almirante, intentaron irse de nuevo para Jaragua. Pero Colón, finalmente, accedió a estas imposiciones de los rebelados.´´

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