Enriquillo sabía leer y escribir bien el español. Tenía su caballo. Vestía como español. Y tenía algunos privilegios. Esto quizás causó envidia en el hijo heredero de Valenzuela, quien había adoptado a Enriquillo. A la muerte del padre, se hacen patéticas estas diferencias y rencillas. Y Valenzuela hijo, muerto Valenzuela padre, sacó sus ínfulas y sus vanidades. Empezó quitándole el caballo a Enriquillo… luego, según la novela de Galván, quiso ´´poseer a la mala´´, a Mencía.
Báez asume el planteamiento del investigador César Namnum, que señala que el casamiento de Enriquillo con Mencía no fue fortuito. Si no que esta unión fue para consagrar el estirpe.
Enriquillo era hijo de un hermano de Anacaona, llevaba el nombre de su Tío; y Mencía, hija de una hermana de Anacaona. Eran primos, y se unieron para mantener viva la memoria de sus parientes Caciques y Cacicas.
La situación se fue agriando entre Enriquillo y el envalentonado Valenzuela hijo. Esta situación lo llevó a protestar y a quejarse copiosamente ante las autoridades del momento, tanto de San Juan como de Santo Domingo. Pero, como era de esperarse, sus reclamos no les fueron escuchados.
Valenzuela, que acosaba constantemente a Mencía, quizás por envidia o por abuso de poder. Un día denunció que ´´Enriquillo se negaba con sus indios a trabajar en la hacienda´´, y que ´´le robaba los indios encomendados´´. Esta denuncia puede ser otra de las coartadas de Valenzuela para humillar a Enriquillo, o puede ser la pista para suponer que ya Enriquillo se preparaba para la Sublevación.
Estas provocaciones y abusos de Valenzuela, más los recuerdos de la muerte de sus padres en la Matanza de Jaragua, y del recuerdo del ahorcamiento de su tío, provoca que se subleve contra la autoridad española en el año 1519, acompañado de varias centenas de indígenas.
Enriquillo tomó las montañas de la Sierra del Bahoruco, como escenario de lucha, porque parte de estas tierras eran patrimonio de sus padres y sus ancestros, provocándoles inquietud y zozobra a los españoles residentes en la zona sur-oeste de la isla, a las autoridades en sentido general y hasta la Corona Española, desde este año 1519 hasta el 1533. Es decir 14 años de lucha: una de las más largas de toda la historia.
Para William Mejía, prestigioso investigador y escritor sureño, los sublevados, bajo el mando del Cacique Enriquillo aplicaron lo que hoy día se conoce como la ´´guerra de guerrillas´´, es decir, aplicando ataques sorpresas, aprovechándose de las circunstancias del terreno que muy bien conocían.
Una de las consecuencias de la sublevación del Cacique Enriquillo, que de inmediato hizo que las autoridades le hicieran frente con todo el parque de guerra de que disponían, fue la caída de la producción de toda la colonia.
Y un acontecimiento que provocó la reacción de la Corona, fue la a propiciación de un barco que venía de México, cargado de oro, y que debió atracar en el sur de la isla, por las enbestidas de un huracán.
Y enseguida, para que entregara este barco de oro le mandaron varias comisiones. Una de ellas, encabezada por el propio Valenzuela que lo humilló, y a quien le entregó par de lingotes de oro para restaurar la iglesia y le perdonó la vida, ya que los súbditos de Enriquillo quisieron lincharlo. En este acto se nota, el nivel de sensibilidad del Cacique, y de respeto, no al Valenzuela hijo, sino al Valenzuela padre, que lo crió. También enviaron al Padre Las Casas, que estaba en Nicaragua, para convencerlo de que entregara el oro, para evitar que arremetieran contra su gente. Tras esta visita y, lógicamente, luego de 14 años de lucha, Enriquillo decide negociar… pero sólo con el Rey de España. Esto último era imposible en aquella época, y hasta todavía hoy.
Según Silié Gatón ´´En el tratado del Bahoruco se vieron envueltos el Emperador Carlos I de España y V de Alemania; Francisco de Barrionuevo; el Capitán Hernando de San Miguel y Fray Bartolomé de Las Casas´´.